La ruta urbana recomendada comienza en su bello casco histórico, en concreto en la Plaza Mayor, un ejemplar de plaza castellana porticada, con soportales sustentados por columnas de piedra caliza de la zona y balconadas de madera. La plaza fue construida entre los siglos XVIII y XIX sobre un colosal puente, para salvar el barranco del Zacatín, que separaba el casco antiguo, conocido como la Villa, del barrio cristiano. Saliendo por el Camino del Cristo podemos aprovechar para ver la Fuente y Jardines del Zacatín que nos conducen al túnel bajo la Plaza. En su interior destacan el Edificio del Pósito (1792) y la Casa Consistorial (1798). A su espalda al sur, se localizan los Jardines del Zacatín, a los que se accede desde el Camino del Cristo y dónde podremos visitar el Arco del Puente del Zacatín sobre el que descansa la estructura de la Plaza Mayor. En estos apacibles jardines se encuentra la Fuente del Barranco, con los antiguos abrevaderos y lavadero.

A la salida de los jardines nos encontramos con una antigua cantera de piedra caliza, hoy Museo de Piedra que alberga una colección de herramientas y maquinaria antigua para la extracción de piedra caliza, además de referencias a otros oficios tradicionales como la tinajería, la agricultura y el trabajo del esparto.

Volviendo al Camino del Cristo y bordeando las huertas del Barranco llegaremos a la Ermita del Cristo del Humilladero,  situada en el magnífico entorno de jardines y pinares del Cristo al que se accede tras un agradable paseo desde la Plaza Mayor de la villa. Además de su interés histórico-artístico, la ermita posee un valor especial para los habitantes del municipio, puesto que cobija la imagen del patrón de la villa, el Cristo del Humilladero, y de la Virgen del Pilar. La fiesta y procesión del Cristo del Humilladero se celebra en la primera semana de mayo, cuando podréis ver iluminada una hilera de cirios caminando en medio de la oscuridad. El horario  de apertura de la ermita es delunes a domingo de 9:00 a 14:00h y de 16:00 a 19:30h

Tras la visita de la ermita es recomendable disfrutar de las vistas panorámicas desde el Pinar del Cristo (detrás y a la derecha de la ermita) dónde se puede contemplar una amplia panorámica de la ciudad. Otro lugar privilegiado para las vistas es la última parada del Vía Crucis en el camino frente a la entrada principal de la ermita. Si tienes tiempo quédate a disfrutar el atardecer desde allí. Es un momento mágico. 

De regreso a la Plaza Mayor pondremos rumbo hacía la Plaza del Mercado donde encontraremos la Fuente de los Cosecheros y podremos visitar la Iglesia Parroquial de Santa María La Mayor, que no pasa desapercibida por su imponente aire de fortaleza. Desde allí en dirección norte, la calle Empredrada y la calle Castros nos conducirán hasta la Plaza de la Solana donde se encuentra el Convento de la Encarnación con su sencilla fachada barroca.

La calle Cano y la calle Convento guiarán nuestros pasos hasta el Teatro Diéguez, orgullo de los colmenaretes. El final de la calle Convento nos conducirá a los Jardines y Fuente de los Huertos.

Para finalizar la ruta urbana se puede salir del pueblo por la calle Poza del Moral, que se convierte en camino al dejar las fábricas de piedra. Saliendo a los cultivos de cereal que rodean el pueblo continuamos hasta llegar, tras un descenso pronunciado, a la fuente de la Poza del Moral, junto a un muro de contención y la entrada a una finca.

Dejamos la fuente y subimos por la calleja paralela al muro de la finca. El camino está en muy mal estado, con mucha piedra suelta que dificultará la ascensión, pero en el alto nos podremos relajar y contemplar desde el mirador que se abre a nuestra izquierda, las lomas y vaguadas salpicadas de olivares y, más allá, los campos de cereal dominando el fondo de valle.

Continuamos por el camino hasta llegar a una pista, en donde giraremos a la izquierda entre cultivos de cereal, viñedos, lino, etc. En función de la época en que emprendamos la ruta los campos estarán en distintas fases, bien en plantación, en crecimiento o listos para su recolección. Cualquiera de ellas tiene su atractivo. Así el cereal en verde (abril – mayo) gratifica a la vista para, en verano, dorarse y amarillear, en contraste con la vid que empezará a verdear en marzo y seguirá creciendo hasta la recolección en septiembre. Por su parte, los olivos florecerán en abril para enseguida empezar a engordar las olivas hasta que, con los primeros meses del año, se vayan a varear para su recolección. Aceite, vino y pan produce esta tierra desde tiempos inmemoriales.

Continuaremos por el camino y en la siguiente bifurcación escogemos el camino de la derecha, para, atravesando cultivos, llegar hasta una encrucijada de la que salen tres caminos. Seguimos por el del centro, subiendo una pequeña cuesta que nos llevará unos metros más allá hasta una vaguada, donde termina el camino que traemos. 

En este punto giramos a la izquierda y nos dirigimos ya hacia Chinchón, del que se divisan, frente a nosotros, las agujas de sus iglesias y las casas de los barrios altos. Continuamos por el camino hasta llegar a un pinar. Antes habremos llegado a una bifurcación con un gran mojón o monolito separando dos caminos. Nosotros seguimos de frente hasta el pinar y una vez en él giramos a la izquierda por una senda que baja en diagonal hasta la zona de fuentes con bancos y mesas. Al fondo hay un antiguo lavadero rehabilitado y merenderos. Estamos en Valquejigoso, un espacio acondicionado para disfrute de los vecinos. 

Abandonamos Valquejigoso por la senda que sube hacia Chinchón, dejando el lavadero a la izquierda. Tras la subida, algo dura,  continuamos por un paseo arbolado de olmos, olivares, viñedos y campos cultivados que se abre a nuestra izquierda.  Este camino nos llevará bordeando el cerro hasta el Castillo de Chinchón, que se yergue sobre una loma dominando toda la extensión del valle. El castillo se levantó sobre las ruinas de uno anterior entre los años 1590 y 1598 y su actual estado de abandono se debe a las numerosas ocasiones en que ha sido blanco de las distintas guerras que asolaron la zona.

Dejando el castillo a la izquierda salimos a la carretera principal y entramos en el pueblo por la calle que queda enfrente con los jardines a la izquierda. Es la calle Regimiento de León que nos llevará hasta la Plaza Mayor pasando por la casa de Las Cadenas, justo enfrente del Parador, antiguo Convento de San Agustín.  Además de este castillo, podéis acercaros a visitar la ruinas del Castillo de Oreja, una fortaleza de origen prerromano cuyos restos se hallan a unos kilómetros de la localidad, ya en la provincia de Toledo. 

Para completar el recorrido no puede faltar la visita a sus afamadas bodegas de vino con sus cuevas de piedra y tinajas de barro o la quesería artesanal donde se elabora queso con leche de oveja. Y es que, no podemos olvidar, que en el año 1873, había una gran exportación de los exquisitos vinos y aguardientes de Colmenar de Oreja, que se vendían principalmente a Madrid, Toledo, Aranjuez. 

Así, en las casas grandes de labranza no solía faltar la bodega y la cueva. En ellas no sólo se pisaba la uva propia, sino también la ajena, que se admitía en compra o en cambio; de manera que el bodeguero sin uva propia era la excepción y excepción también era el bodeguero que tan sólo elaboraba su propia uva.Tras la filoxeración del viñedo y la guerra civil descendió de manera notable la producción de uva, por lo que decayó la producción individual y un gran número de productores optaron por la agrupación cooperativa. Posteriormente se recuperó la mayor parte del viñedo. En la actualidad Colmenar de Oreja cuenta con 8 bodegas de vino que cuentan con la denominación de origen de Vinos de Madrid que ofrecen diversas actividades de enoturismo.  Sus horarios de apertura son de 9:00 a 14:00h y de 16:00 a 19:00. 

Además de admirar su llamativa plaza porticada que se asienta sobre un colosal túnel de piedra, se podrá seguir el discurrir del tajo que pasa bajo el puente de Villarrubia, donde el río actúa como frontera natural entre la Comunidad de Madrid y la Comunidad de Castilla-La Mancha.  El puente será nuestro punto de partida para iniciar este recorrido. Como referencia podemos decir que en él se cruzan la carretera de Colmenar de Oreja a Villarrubia de Santiago, M-322 , con la carretera M-320, que conduce hacia el Oeste a Villaconejos.

Se inicia el trayecto tomando la carretera de Villaconejos, que va paralela al eje del río, si bien su trazado hará que se transite más o menos cerca del cauce. A la izquierda, según el sentido de la marcha, quedará el río y a la derecha el Canal del Tajo y la Vía Pecuaria Vereda de la Camera. Se sigue la carretera y se llega a un cruce, de donde parte a la derecha una carretera hacía Colmenar de Oreja (M-327). A la izquierda se encuentra el Azud de Aldehuela, donde se ha construido un área recreativa para conocer el monumento etnográfico del Azud. Los azudes levantados en el cauce del río Tajo entre los siglos XV y XVIII aprovecharon las tipologías arquitectónicas de las presas medievales y revolucionaron los sistemas de regadío tradicionales y la industria de la molienda. El azud de la Aldehuela presenta un sólida pantalla de fábrica constituida por un muro simple de mampostería y sillarejo recibido con mortero de cal. 

A partir de este punto el río se vuelve a alejar de la carretera de Villaconejos, por la que se continúa el recorrido. Nuevamente el río se aproxima a la carretera hasta discurrir pegado a ella, en el punto donde se cruza la Vía Pecuaria Colada de la Casa del Enmedio, para alejarse de nuevo en un vaivén, que será habitual en el resto del recorrido. Aproximadamente a tres kilómetros y medio de marcha desde el Azud de la Aldehuela, otra Vía Pecuaria cruza la carretera : la Colada de la Barca (a un kilómetro y medio desde el cruce con la Colada de la Casa de En medio). Siguiendo esta vía a la izquierda llegaremos al río.La carretera realiza un giro de 90 grados hacia el Norte a Villaconejos. En este punto, otra vía pecuaria cruza perpendicularmente la carretera, la Cañada de la Alameda. Si se abandona la carretera y se gira a la izquierda, esta cañada conduce hasta un descansadero del río.

El recorrido tomará la dirección de Villaconejos hacía el Norte, pero inmediatamente abandona la carretera girando a la izquierda por el Camino denominado Calle Real Alta. Avanzamos un kilómetro y medio y nos desviamos por el Camino del Parral, que sale a mano izquierda, para volver a desviarnos unos metros después a la derecha por el Camino del Pilar. Este camino discurre entre cultivos, (los conocidos melones entre otros).